La synthèse de l'aspirine

L'acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d'aspirine, est la substance active de nombreux médicaments aux propriétés antalgiques, antipyrétiques et anti-inflammatoires. C'est un anti-inflammatoire non stéroïdien.

C'est un des médicaments les plus consommés au monde.

 

L’aspirine est l’acide acétylsalicylique de formule brute C9H8O4.

C’est en 1897 que Félix Hoffmann, jeune chimiste allemand travaillant pour la firme Bayer,propose une synthèse de l’acide acétylsalicylique.

 

La synthèse chimique consiste à préparer un produit à partir de matières premières fournies par l’industrie chimique.La synthèse de l’aspirine est réalisée par réaction entre l’acide salicylique et l'anhydride éthanoïque ( ou acétique) : la réaction est accélérée par les ions H+ provenant d’une solution d’acide sulfurique concentrée.

 

L’équation de la réaction s’écrit :

Protocole expérimental :

Etape 1 : la synthèse

 

Utiliser de la verrerie bien sèche.

Dans un grand bécher posé sur un agitateur magnétique chauffant, préparer un bain marie (entre 60 et 70°C). Maintenir le bain-marie à cette température.

 

Introduire dans un erlenmeyer de 125 mL bien sec 3,0 g d'acide salicylique et le barreau aimanté.

 

Sous la hotte, avec la burette graduée, ajouter 6,0 mL d'anhydride acétique (fractionner l’ajout d’anhydride en trois ( 3 fois 2,0 mL) puis 5 gouttes d'acide sulfurique concentré,avec précaution

 

Placer l'erlenmeyer dans le bain-marie.

 

Chauffer au bain-marie, en agitant, pendant 20 minutes.

 


Etape 2 : La cristallisation

 

Retirer le bain-marie.

 

· Verser progressivement, par petites quantités, environ 70 mL d’eau distillée froide

 

· Placer l'erlenmeyer dans un bain d'eau glacée pendant 10 minutes,jusqu'à cristallisation complète

 

Dans cette étape, l'anhydride acétique restant est détruit par hydrolyse· L'aspirine obtenue, très peu soluble dans l'eau froide, précipite.


Etape 3 : La filtration

 

Filtrer le produit brut dans un entonnoir Büchner muni d’un papier filtre rond (montage de filtration sous pression réduite). Interrompre l'aspiration.

 

· Avec de l'eau distillée froide, rincer l'erlenmeyer et verser l'eau de rinçage sur les cristaux pour les laver, puis rétablir l'aspiration.

 

Les cristaux restants dans l'entonnoir est l'aspirine. Il ne reste plus qu'à la faire sécher.

 

! Il ne faut pas la consommer car il peut rester un peu  d'anhydride éthanoïque qui n'a pas réagi ! 


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